Sin Ha Ri est une jeune femme célibataire salariée dans une entreprise. Depuis des années, elle est amoureuse d'un ami. Quand elle apprend qu'il est en fait en couple, elle va voir une de ses plus proches amies, Jin Yeong Seo, héritière d'une famille de chaebol. Cette dernière doit se rendre à un rendez-vous arrangé mais préfère y envoyer son amie contre rémunération pour faire fuir le prétendant. Sin Ha Ri se rend donc au rendez-vous où elle découvre que l'homme en question n'est autre que son patron, Kang Tae Mu. Ce dernier, loin de déchanter, lui fait même une demande en mariage dès la première rencontre.
Kang Tae Mu, un passionné de travail, a été envoyé à ce rendez-vous arrangé par son grand-père et, lassé de devoir enchaîner ce genre d'évènement, il décide de demander en mariage son prochain rendez-vous arrangé qui n'est autre que Sin Ha Ri.