Casting : Paul Wesley (Stefan Salvatore) - Ian Somerhalder (Damon Salvatore) - Candice Accola (Caroline Forbes) - Katerina Graham (Bonnie Bennett) - Zach Roerig (Matt Donovan) - Matthew Davis (Alaric Saltzman) - Michael Malarkey (Lorenzo " Enzo " St. John )

Trois ans plus tard, Caroline est partie vivre avec Alaric et leurs filles, tandis que Bonnie s'est mise en couple avec Enzo. Stefan, lui, se retrouve traqué par la chasseuse Rayna Cruz, qui a débarqué en ville. Cette dernière, immortelle et indestructible, pourchasse sans relâche le moindre vampire qui s'est échappé de la Pierre du Phénix. Damon essayera tant bien que mal de sauver son frère mais ne fera qu'empirer les choses; Stefan se retrouvant une nouvelle fois emprisonné dans la Pierre de Phénix, juste avant qu'elle ne soit définitivement détruite. L'âme de Stefan se retrouve piégée par mégarde dans le corps d'un humain. Après avoir sauvé son frère, Damon doit affronter l'hostilité de Bonnie, qui lui en veut de l'avoir abandonné pendant trois ans. La jeune femme découvre par la suite avec horreur qu'elle a été empoisonnée depuis plus de trois ans par le sang de Rayna Cruz et qu'elle est condamnée. Enzo et Damon font tout pour la sauver, tandis que Stefan doit faire face à la rancœur de Caroline à son égard pour lui avoir brisé le cœur trois ans auparavant. Afin de sauver Bonnie, Rayna lui offre sa dernière vie mais en mourant, lui transmet ses aptitudes de chasseuse. Désormais chasseuse de vampires, Bonnie se met à traquer à contrecœur sans relâche ses amis, bien que ne leur voulant aucun mal. Dans le dernier épisode de la saison, Damon et Enzo entrent dans le bâtiment de l'Armurerie afin de la guérir. Ils arrivent finalement à la guérir mais sont capturés par la mystérieuse créature surnaturelle qui hante les lieux. Ne pouvant être localisés même par Bonnie, Damon et Enzo se sont comme évaporés de la surface de la terre. Plusieurs mois plus tard, Bonnie, Caroline et Stefan (qui se sont entre-temps remis en couple) entendent une rumeur selon laquelle une centaine de disparitions inexpliquées auraient été signalées sur la côte ouest. Nous voyons alors Damon et Enzo dans un immense entrepôt, comme possédés, s'amuser à pendre par les pieds et à égorger des centaines de victimes humaines.